MITメディアラボでtangible-interactive, augmented reality decision support systemsのエンドツーエンドの設計、開発、導入を行う。産業界、学術機関、公共機関と協同で、複雑な空間問題を解決するエグゼクティブレベルのツールを構築するための研究を進める。パラメトリックなボクセル化シミュレーションとユーザーフレンドリーな具体的インターフェイスを融合させた、ハードウェアとソフトウェアの統合プラットフォーム、タンジブル・インタラクティブ・マトリックスを発明。この研究は、以来CityScopeと呼ばれるMITメディアラボの大規模で学際的なリサーチプロジェクトに発展している。MITのデータ・システム・社会研究所（IDSS)において、インタラクティブ・ビジュアライゼーション・ラボを監督。
ウィンダー氏の専門分野は幅広く、コンピューターサイエンス、数理モデル、都市計画、建築デザインに及ぶ。２０１０年にMITより学士号（サイエンス及びデザイン）、２０１３年にMITより修士号（都市計画）を取得。オートデスクユニバーシティ、TEDx Boston、米国商工会議所、APAプランニング会議、エジンバラ文化サミット、貴陽市ビックデータエキスポ、G７情報通信会議等で講演、展示を行った。また、レゴブロックのドキュメンタリー映画である「A Lego Brickumentary」に出演、同氏の研究はCBS、Financial Times Magazine、The AtlanticのCityLabで特集され、更にはホワイトハウスで「技術と都市の未来」として大統領に報告されている。